Fuutarou Uesugi é um estudante do ensino médio, mas leva uma vida difícil. Sua personalidade distante e natureza reclusa o deixaram sem amigos, e seu pai está endividado, forçando sua família a sobreviver. Um dia, durante sua pausa para o almoço, Uesugi discute com uma aluna transferida que reivindicou "seu lugar", levando os dois a não gostarem um do outro. Nesse mesmo dia, ele recebe uma oportunidade de ouro para quitar a dívida de sua família: uma aula particular para a filha de uma família rica, com um salário de cinco vezes o preço de mercado. Ele aceita a proposta, mas fica horrorizado ao descobrir que o cliente, Itsuki Nakano, é a garota que ele confrontou antes! Depois de tentar, sem sucesso, voltar ao lado bom de Itsuki, Uesugi descobre que seus problemas não param por aí: Itsuki é na verdade um quíntuplo, então, além dela, ele também deve ser tutor de suas irmãs - Miku, Yotsuba, Nino e Ichika — que, apesar da ameaça real de ser reprovado, não quer nada com um tutor. No entanto, o sustento de sua família está em jogo, então Uesugi segue em frente, inflexível em sua determinação de livrar as irmãs de seu ódio por estudar e levá-las com sucesso à formatura. [Escrito por MAL Rewrite]