Acontecendo um mês após os eventos que ocorreram no filme O Céu é um Lugar na Terra. Vivendo na Mansão Sanzenin mais uma vez, Nagi retorna ao seu antigo modo de vida, até que ela recebe uma palavra das autoridades americanas informando que ela tem uma semana para pegar os pertences de seu falecido pai que foi adiada indefinidamente devido a várias circunstâncias. Depois de receber notícias de seu pai, de quem ela não se lembra, Nagi então conhece uma garota misteriosa (com uma agenda oculta) que afirma ser a irmã mais nova de Nagi. A série conta uma nova história original do anime e não diretamente baseada no mangá. O autor principal da série original Kenjiro Hata criou pessoalmente o conceito original para a história deste anime. (Fonte: Hayate no Gotoku! Wikia)